Aiemmin urallaan 25-vuotias Armstrong on pelannut Georgiassa ja Romaniassa. Yliopistouran Armstrong vietti New Hampshire Wildcatsin paidassa. Neljän kauden ja 118 ottelun aikana sisäpelaajan tontilla viihtyvä Armstrong viimeisteli 8,7 pistettä ja 4,5 levypalloa ottelua kohden.
Dallasissa Armstrong aloitti ammattilaisuransa kaudella 2018-19 Georgian pääsarjassa Mgzavrebi-Armia Tbilisin joukkueessa, jossa hän viimeisteli 25 ottelussaan 14,7 pistettä ja 4,8 levypalloa ottelua kohden. Viime kauden Armstrong pelasi Romanian pääsarjaa CMS Galatissa. Pelaamassaan 15 ottelussa tuleva hän tilastoi 14,7 pistettä ja 5,1 levypalloa ottelua kohden.
– On kunnia päästä pelaamaan näin hienoon organisaatioon. Olen todella iloinen tästä upeasta mahdollisuudesta. Tavoitteena on, että pääsisimme pelaamaan mestaruudesta. Kouvojen kannattajille voin luvata, että saatte minusta pelaajan, joka antaa joukkueelle kaikkensa jokaisessa ottelussa, Armstrong hehkuttaa Kouvojen tiedotteessa.
– Jacoby on erittäin monipuolinen isojen pelipaikkojen pelaaja joka sopii pelityyliimme erinomaisesti. Pelaajan kanssa käytyjen keskusteluiden ja hänestä saadun palautteen perusteella saamme Kouvolaan hyvin harjoittelevan nälkäisen pelaajan, päävalmentaja Tuomas Oja kommentoi.
Kouvojen pelaajasopimukset kaudelle 2020-21: Teemu Knihtinen, Vili Nyman, Severi Kaukiainen, Ilmari Toikkanen, Oscar Storgård, Henri Permanto, Aapeli Syrjämäki ja Jacoby Armstrong (USA).