Skeens saapuu Suomeen Kanadasta, jossa hän aloitti ammattilaisuransa Sudbury Fiven joukkueessa. 22 ottelussa Skeens tilastoi itselleen 9,8 pistettä, 9,3 levypalloa ja 1,9 torjuntaa ottelua kohden 30 minuutin peliajalla. Pelitilanneheittonsa mies upotti 71,7% tarkkuudella. Sudbury sijoittui NBL-liigassa neljänneksi koronan keskeytettyä kauden. Skeens valittiin sarjan parhaiden tulokkaiden ja puolustajien joukkueeseen
Yliopistouransa Skeens pelasi Washburnin yliopistossa NCAA II-tasolla. Viimeisellä kaudellaan Skeens oli joukkueen aloitusviisikossa kaikissa pelaamissaan 32 ottelussa. Hieman alle 30 minuutissa mies kokosi tehoikseen 14,9 pistettä, 10,6 levypalloa ja 2,2 torjuntaa ottelua kohden. Skeens valittiin kolmella kaudella sarjan parhaaksi puolustuspelaajaksi.
– Brady tuo kentälle ison määrän aktiivisuutta ja intensiivisyyttä. Puolustuksessa hän pystyy sekä rotaatioon että korin suojeluun, levypallopelissä Brady on suorastaan erinomainen. Hän on myös tehokas viimeistelijä koroin läheisyydessä, josta hänet on helppo löytää oikea-aikaisen ja järkevän liikkumisen ansiosta. Bradyn kova työmoraali on omiaan viemään henkilökohtaista kehitystä myös jatkuvasti eteenpäin, Pyrinnön päävalmentaja Miikka Sopanen kommentoi seuran tiedotteessa.
Pyrinnöllä on pelaajasopimukset Skeensin lisäksi Osku Heinosen, Justus Kilpisen, Lassi Kilpisen, Shawn Hopkinsin, Valtteri Leppäsen, Panu Peltokankaan, David Gonzalvezin ja Marcus Lewisin kanssa.