Markkanen vaihdettiin Cavaliersiin kolmen joukkueen välisellä vaihtokaupalla. Cavaliers vaihtoi Larry Nance Jr:n ja ehdollisen toisen kierroksen varauksen Portland TrailBlazersiin, Bulls sai Portlandilta Derrick Jones Jr:n ja ehdollisen ensimmäisen kierroksen varausvuoron, Cavaliers taas sai Markkasen.
Markkanen pelasi Bullsissa neljä kautta 15,6 pisteen ja 7,1 levypallon keskiarvoilla.
– Olen onnellinen. Odotan innoissani tulevaa. Tunsimme, että tarvitsemme uuden alun. Kiitän kaikkia, jotka olivat mukana tekemässä tämän mahdolliseksi, Markkanen kommentoi NBC Sportsille.
Mediatietojen mukaan Markkasen sopimus Cavaliersin kanssa on nelivuotinen ja arvoltaan 67 miljoonaa dollaria.
– Hän (Markkanen) on todistanut kykynsä pelata useilla pelipaikoilla. Uskomme, että hänen parhaat koripalloesityksensä ovat vasta edessä, Cavaliersin general manager Koby Altman kommentoi seuran tiedotteessa.
HoNsU-kasvatti Markkanen varattiin alun perin NBA:han Arizonan yliopistosta Minnesota Timberwolvesin toimesta. Markkasen varausoikeudet vaihdettiin varaustilaisuudessa Chicago Bullsille, jossa hän vietti uransa ensimmäiset neljä kautta.
Markkanen valittiin tulokaskaudellaan tulokkaiden ykkösviisikkoon (All-NBA Rookie First Team) ja hän on Bullsin kaikkien aikojen kuudenneksi eniten kolmosia heittänyt pelaaja 493 kolmosella.